Насколько я знаю, это зависит от программы, которую вы используете. Сам терминал не может динамически обертывать текст. Однако некоторые терминальные программы могут, например, less [1].
Работа будет состоять в том, чтобы попытаться выполнить [2] то, что вы хотите отобразить через less.
[1] http: // linuxcommand.org/lts0030.php#less