Когда команды вокруг труб начинаются одновременно, ваши два sudo dd и pv все запускаются одновременно.
Два sudo dd запрашивают пароль, а pv начинает
Чтобы решить эту проблему, вы можете использовать группировку команд bash и использовать sudo только для bash: [ ! d2]
sudo bash -c '{ dd if=diskimage.img | pv -s 7340M | dd of=/dev/disk2 bs=64K ;}'
Или используйте подоболочку:
sudo bash -c '( dd if=diskimage.img | pv -s 7340M | dd of=/dev/disk2 bs=64K )'
В обоих случаях вам будет предложено ввести пароль sudo один раз, и никакая другая форма переключения пользователя не требуется.