Есть пара библиотек скриптов Python, которые могут представлять интерес для пользователей Linux / Ubuntu. Популярными кажутся Pyndamics (http://github.com/bblais/pyndamics) и PySD (http://github.com/JamesPHoughton/pysd)
Я не уверен, что можно выполнить обновление на машине Linux, но вы всегда можете создать экземпляр Windows 7 / xp / what, говорящий о VirtualBox и обновляемый оттуда.
Да, это будет последний раз, когда любая операционная система iOS потребует подключения к обновлению. После обновления до iOS 5 вам больше не придется делать это снова. К сожалению, я боюсь, вам просто придется кусать пулю и виртуализировать машину Windows или брать Mac.