Файлы заголовков обычно отправляются в отдельных пакетах с расширением -dev. В этом случае вам нужен файл libssl-dev.
Вы можете использовать страницы поиска содержимого пакета Ubuntu, чтобы найти правильный пакет dev для отсутствующих заголовков.
Любые заголовки, установленные пакеты dev должны быть найдены автоматически по пути поиска по умолчанию, поэтому, как правило, достаточно установить необходимый пакет для устранения проблемы.
Вероятно, проблема заключается не в файле, который вы пытаетесь запустить, а в файле, от которого он зависит. Запустите ldd в файле, чтобы узнать, не найдены ли какие-либо его зависимости.