Некоторые приложения не будут открываться после обновления

Инструкции вы найдете здесь: http://www.pendrivelinux.com/creating-an-ubuntu-live-usb-from-cd/ :)

«Стойкость» - это то, что они называют когда вы можете сохранить свои настройки и данные, и это не просто живое.

Должно быть возможно сделать отдельные папки, которые вы сохраните зашифрованными, и потребовать пароль, так же, как при загрузке ОС с внутреннего жесткого диска.