Вы пытались установить Grub на USB и сказать, что он загружается с вашего ISO? Я не уверен с версией сервера, но я использую и устанавливаю рабочий стол Ubuntu таким образом.
EDIT: Я только что попробовал это, и он не работает. Я оставляю здесь ответ, чтобы следить за вещами. Просто не уменьшайте меня, пожалуйста;)
Вот запись в моем /boot/grub/grub.cfg на USB
menuentry "ubuntu-10.04-desktop-amd64.iso" {
loopback loop /ubuntu-10.04-desktop-i386.iso
linux (loop)/casper/vmlinuz boot=casper iso-scan/filename=/ubuntu-10.04-desktop-i386.iso
initrd (loop)/casper/initrd.lz
}