На самом деле вам не нужно регулярное выражение. Функция string.startswith и string.endswith выполнит это задание.
$ python3 -c 'import sys
with open(sys.argv[1]) as f:
for line in f:
if line.startswith("l") and line.strip().endswith("op"):
print(line, end="")' file
leptop
leptop
laftop
laptop