&& означает, что правая односторонняя (вторая) команда будет выполняться только в том случае, если успешно выполнена первая (первая) команда, то есть код выхода $? равен 0.
Две команды отличаются друг от друга и будут работать в их собственных средах, поэтому вторая команда не будет работать с привилегией sudo.
Это позволит вам очистить:
$ sudo whoami && whoami
root
foobar