Скрипты в crontab вообще не выполняются

Вы должны были использовать ваш пароль пользователя sudo, этого было бы достаточно. В противном случае это невозможно, особенно если root отключен (по умолчанию он установлен на Ubuntu). если вам нужно восстановить данные с него, удалите жесткий диск, используйте USB-разъем SATA (довольно дешевый на Amazon), чтобы подключить его к другому компьютеру.

Если у вас есть шифрование на диске, вы не Давай. Попробуйте переустановить ОС