Загрузите и установите надежный пакет вручную:
i386: http://packages.ubuntu.com/trusty/i386/libssl0.9.8/download
amd64: [d2 ] http://packages.ubuntu.com/trusty/i386/libssl0.9.8/download
other: http://packages.ubuntu.com/trusty/libssl0.9.8