Я также пытаюсь настроить Ubuntu Server + Openbox. Я столкнулся с lightdm «Не удалось начать сеанс» :-) благодаря вашей публикации мне удалось обойти это ... я думаю ... что я сделал: я скопировал файл /usr/share/xsession/openbox на /etc/lightdm/lightdm.conf/openbox и я создали внутри /etc/lightdm/lightdm.conf файл 50-myconfig.conf (sudo nano /etc/lightdm/lightdm.conf/50-myconfig.conf) (на основе информации отсюда: https://wiki.ubuntu.com/LightDM) со следующим содержимым:
[SeatDefaults ] user-session = openboxтеперь мне удается войти в openbox