Crontab работает в фоновом режиме и без указанного графического вывода ничего не покажет. Поэтому вы должны указать, какой вывод вы хотели бы использовать. Для этого поставьте export DISPLAY=:0 && перед командой, например
15 * * * * export DISPLAY=:0 && notify-send 'I am alive!'