Видимо, и согласно WineHQ, iTunes не работает с Wine очень хорошо. Специально после версии 7.
То, что вы видите, является нормальным и не может быть исправлено с использованием текущих версий программного обеспечения.
Если вы хотите попробовать альтернативы, которые запускаются в Ubuntu, пожалуйста, посетите эти вопросы , на сайте уже есть много предложений
Лучшая альтернатива Itunes для использования iPod. iTunes Alternatives для UbuntuЕсть альтернатива, и если у вас есть это, вы можете использовать VirtualBox установить Windows и запустить iTunes из гостевой системы.
Вам нужно установить драйверы Windows для Virtualbox в гостевой. Они называются дополнениями VirtualBox Guest, и вы найдете их в Virtualbox самостоятельно. Он появится как компакт-диск в гостевой системе Windows.