Я лично не нуждаюсь в этом и не использовал приложение для Windows с 2008 года.
Если вы обнаружите, что у вас есть потребность в конкретном приложении, а внутри окон - возможно, это для вас .
Я бы сказал, что если вы обнаружите, что используете (или нуждаетесь) много приложений для Windows, вам будет лучше найти и работать с альтернативой Linux, двойной загрузкой и загрузкой когда вам нужно работать в приложениях Windows.
Всегда существует альтернатива использованию виртуальной машины внутри Ubuntu.
Не все приложения Windows будут работать с вином - всегда хорошо проверять в базе данных винных приложений - http://appdb.winehq.org/