Как заставить систему crontab получить URL-адрес и отправить его мне?

Вы можете подключить свой сервер ubuntu к машине Windows с помощью протокола ssh. Для этого вам нужно замазывать машину на вашем компьютере.

Для передачи файлов вы можете использовать WinSCP.

Убедитесь, что вы используете демон ssh-сервера на сервере Ubuntu.