Я просто сделал то же учебное руководство, и принятый ответ не мог бы быть тем, что Вы хотите. при рассмотрении учебного руководства снова, Вы предназначены для ввода:

openssl s_client -connect gateway.sandbox.push.apple.com:2195 
    -cert PushChatCert.pem -key PushChatKey.pem

не просто:

openssl s_client -connect gateway.sandbox.push.apple.com:2195

при вводе его как одной строки, это будет работать:

openssl s_client -connect gateway.sandbox.push.apple.com:2195 -cert PushChatCert.pem -key PushChatKey.pem