Это то, что вы, вероятно, должны исследовать на сайте TrueCrypt ... но логично, что если вы обходите специальный загрузчик Trueecrypt, который разблокирует ваш зашифрованный диск, ваш диск останется незашифрованным. И когда вы загружаете Wubi-установку или с живого компакт-диска, вы обходите MBR-накопитель, который содержит загрузчик truecrypt.
Итак, что вы видите, это ожидаемое поведение.
Если вы просматриваете форумы truecrypt, вы увидите, что другие люди предложили методы использования двойной загрузки, но это не по-видимому, поддерживается с помощью truecrypt. Хотя некоторые люди опубликовали обходные пути, я не видел ни одного для Wubi, который использует grub4dos для загрузки.