Я предлагаю вам создать резервную копию ваших ценных данных. Затем запустите установщик Windows, если он доступен. В противном случае загрузитесь с USB-ключа и запустите установку там. Установка может обеспечить возможность двойной загрузки между Ubuntu и Windows - по крайней мере, это то, что я видел несколько лет назад. Я рекомендую двойную загрузку, если вы не уверены. Для меня я решил запустить Ubuntu только с 2007 года и не оглядывался назад.
Вы можете создать задание cron, используя специальную строку @reboot.
Убедитесь, что ваш скрипт выполним.
Запустите crontab -e (если он требует, чтобы sudo privleges использовали sudo crontab -e для редактирования crontab root)
Ваша команда crontab должен выглядеть так: @reboot /path/to/script.sh