Это не удается, потому что sudo пытается запросить пароль root и нет назначенного псевдо-tty.
Вы должны либо войти в систему с правами root, либо настроить следующие правила в /etc/sudoers (или: sudo visudo):
# Members of the admin group may gain root privileges
%admin ALL=(ALL) NOPASSWD:ALL
Затем убедитесь, что ваш пользователь принадлежит к группе admin (или wheel).