Если вы можете настроить ssh на машине Windows, это будет довольно просто. Это то, что я делаю прямо сейчас, чтобы выполнить некоторую удаленную команду с одного сервера ubuntu на другой
ssh ip.number.0.28 -i /home/javier/.ssh/id_rsa_web -l javier "cd /home/javier/sincrotod;./sincroniza.py"
. -i часть сообщает ssh использовать сертификат вместо использования пароля. Приказ командной строки для перезагрузки компьютера перезагружается. Вы должны быть уверены, что пользователь, используемый для регистрации, имеет разрешение на остановку машины.