На основе вывода sudo update-grub похоже, что у вас длинный список ядер Linux, и он успешно видит Windows и помещает ее в самую нижнюю часть этого списка. Когда вы загружаетесь, GRUB показывает только фиксированное количество опций, прежде чем он начнет прокрутку списка. Когда вы обновили Ubuntu, она добавила еще одну версию ядра в список, натолкнув Windows на «невидимый, пока вы не прокрутите» область.
Сначала я не решался опубликовать это как ответ, полагая, что я может быть, единственный, кто допустил эту ошибку. Приятно знать, что я не один. :
)