Как я могу управлять заданием сеанса Upstart через SSH?

Да, вы можете. Точно как это сделать будет зависеть от вашей ситуации.

Вот что можно сделать:

Загрузите модуль ядра.

/sbin/modprobe tun

Создайте туннельное устройство

cd /dev
sudo MAKEDEV tun

Это создаст /dev/net/tun.

Используйте createvpn для создания tun0.

sudo openvpn --mktun --dev tun0

При необходимости отредактируйте /etc/network/interfaces и поднимите tun0.

sudo ifup tun0