sudo apt-get autoremove
Удаляет все, кроме последних двух ядер. Протестировано на Ubuntu 16.04 LTS, когда /boot был на 100%, а apt-get upgrade потерпел неудачу в последнем обновлении ядра. Ядро autoremove является итеративным, поэтому, если у вас есть несколько ядер, они будут удалены по одному за раз. Так что будьте терпеливы.