Apt-get позволяет опции -y автоматически отвечать «да» на такие вопросы. Я считаю, что правильная команда будет
# apt-get dist-upgrade -y
Поскольку GRUB установлен на USB-диске не на вашем жестком диске, я рекомендую вам загрузить живой USB-диск, а затем установить инструмент boot-repair и переустановить grub на ваш жесткий диск. :)
Читайте внимательно -> https://help.ubuntu.com/community/Boot-Repair