Недостаточно свободного места на / boot для обновления - уже очищены старые ядра!

Иногда это происходит из-за того, что APT просто ничего не знает о том, о чем вы говорите, но это можно решить, выполнив:

apt-get update

После этого, как правило, ошибка исчезает, apt и apt-get знают, как делать то, что я прошу сейчас.