Причина, по которой Ruby автоматически не включала поддержку readline, скорее всего, потому что у вас не было libreadline и ее файлов разработки, установленных в вашей системе. Когда вы запускаете ./configure, он выполняет инвентаризацию вашей системы и использует эти данные для создания «оптимального» Makefile.
Самый простой способ получить libreadline и ее файлы разработки - установить пакет ./ сконфигурируйте .