Если файл, который вы пытаетесь запустить, находится на компакт-диске, вам нужен CD, установленный определенным образом для создания этих исполняемых файлов.
Вероятно, более простым способом было бы открыть терминал, перейдите в каталог, в котором есть исполняемый файл, затем введите wine ./filenametorun.exe.
Я не совсем понимаю, почему, но командная строка будет работать, если двойной щелчок не делает.