Файл Ubuntu Preseed
# The installer will warn about weak passwords. If you are sure you know
# what you're doing and want to override it, uncomment this.
d-i user-setup/allow-password-weak boolean true
Вам нужно явно ответить на этот вопрос установщика. Последняя строка - это то, что вам нужно. Исходная документация находится здесь: Ссылка на документацию и примеры Ubuntu Preseed