sudo service ssh restart
этого не сделает. Вам нужно перезапустить sshd, а не ssh:
sudo service sshd restart
Нет никакого «основного преимущества» для установки ядра 4.8.
В большинстве случаев это необязательно, и удобнее хранить исходное ядро LTS. Возможно, вам потребуется обновить ядро, если какое-либо оборудование не поддерживается ядром 4.4.
Вот почему ядра автоматически не обновляются до другой основной версии.
В любом случае, вы всегда можете установите ядро 4.8, запустив
sudo apt install linux-generic-hwe-16.04
Ядро 4.8 установлено, если вы выполните новую установку с 16.04.2 Ubuntu iso.