Об этом должно быть позабочено dkms - это создает поддержку ядра каждый раз, когда ядро обновляется.
Убедитесь, что dkms установлен до следующего запуска модуля VBoxGuestAdditions
[d2 ] т.е.sudo apt-get install dkms
cd /cdrom
sudo sh ./VBoxLinuxAdditions-x86.run