Вы должны переустанавливать гостевые дополнения каждый раз, когда вы обновляете виртуальный бокс. Для последних гостевых дополнений я думаю, что они автоматически обновляют модули ядра, если вы обновляете ядро с помощью apt.
Просто убедитесь, что у вас установлены необходимые для сборки и текущие пакеты заголовков ядра.