Сокращение корневого раздела

Первая ошибка связана с тем, что вы создали пользователя, чей домашний каталог не существует. Это одна из причин, по которой вы всегда должны использовать adduser вместо useradd. Как объяснено в man useradd:

   useradd is a low level utility for adding users. On Debian,
   administrators should usually use adduser(8) instead.

Одна из особенностей adduser заключается в том, что он автоматически создает для вас домашний каталог. Итак, вы хотели запустить:

    sudo adduser --gid 0 --uid 0 username

Следующая проблема заключается в том, что вы должны разрешить вход в систему root. Измените /etc/ssh/sshd_config и измените

PermitRootLogin no

на

PermitRootLogin yes

Затем перезапустите сервер ssh:

sudo service ssh restart