Краткий ответ: если вы хотите использовать Vitualbox также после обновления ядра, вам понадобится DKMS, а также заголовки ядра, соответствующие вашему ядру.
Длинный ответ: эта система помогает вам скомпилировать драйверы (например, ядро модули), чтобы они могли работать с вашим текущим ядром. Если вы не перекомпилируете модуль, произойдет, что модульный canot будет загружен, и поэтому функция, предоставляемая им, больше не будет доступна. В вашем случае: если вы не перекомпилируете модули виртуальных ящиков, VirtualBox не будет доступен после обновления. Он начнется, но не сможет запустить любую виртуальную машину.