Ответ на вопрос: Can I use same encryption key for both Windows and Ubuntu? - «Да». Вы можете определенно использовать один и тот же ключ шифрования как для Windows, так и для Ubuntu.
How для части вопроса требуется дополнительная информация:
Откройте password and encryption keys и импортируйте свой gpg в хранилище ключей.
, затем вы можете использовать этот ключ для подписи и шифрования файлов, которые вы хотите. Вот хороший урок об использовании gpg на Ubuntu.
Чтобы использовать тот же самый ключ gpg в Windows, загрузите подходящий инструмент из , хороший учебник об использовании GPG . После завершения установки вы можете импортировать закрытый ключ gpg в хранилище ключей и использовать этот ключ для подписи ваших файлов. Документация находится здесь
Я написал приложение, которое вы только хотите. Проверьте это здесь. Foobar2000 - это приложение, изначально вдохновленное мной.