Ubuntu Server Wifi connection fails after each sudo apt upgrade

У меня проблема с моим сервером Ubuntu 18.04.3. Сервер подключается к моей домашней сети через Wi-Fi и имеет статический IP-адрес. Он отлично работает большую часть времени, но я постоянно сталкиваюсь со следующим:

1. Я вхожу в машину и обнаруживаю, что есть ряд доступных обновлений
2. Я устанавливаю обновления
3. Я перезагружаюсь
4. Я больше не могу связаться с машиной по ssh
5. Я иду к машине и вхожу в систему. На экране приветствия не отображается IP-адрес
6. Я перезагружаюсь. Все снова в порядке.

Я просмотрел журналы успешной и неуспешной загрузки (успех в смысле установления соединения). Журналы в целом похожи, но я обнаружил, что успешная загрузка заканчивается:

wpa_supplicant[760]: wlp1s0: WPA: Group rekeying completed with 40:0d:10:ad:70:2f [GTK=TKIP]

Неудачная загрузка, похоже, ненадолго устанавливает соединение, но затем появляется:

wpa_supplicant[763]: nl80211: deinit ifname=p2p-dev-wlp1s0 disabled_11b_rates=0
systemd[1]: Stopping WPA supplicant for netplan wlp1s0...
etc...

Нет явной ошибки, только сообщения о завершении соединения. Есть ли у кого-нибудь идеи о том, почему это может произойти? Можно ли запустить скрипт сразу после перезагрузки, чтобы проверить, было ли установлено соединение, и если нет, попытаться его получить?

Edit 20191222:

С тех пор как я впервые задал этот вопрос, у меня есть два задания cron, которые запускаются рано утром в воскресенье. Первое выполняет обновления и перезагрузку. Второе, спустя час, просто перезагружается снова. Это, похоже, поддерживает сервер в режиме онлайн в то время, когда я его использую. После проверки журналов сервер иногда находится в сети после первой перезагрузки и всегда в сети после второй.

Вывод: cat /etc/netplan/*.yaml

50-cloud-init.yaml

# This file is generated from information provided by
# the datasource.  Changes to it will not persist across an instance.
# To disable cloud-init's network configuration capabilities, write a file
# /etc/cloud/cloud.cfg.d/99-disable-network-config.cfg with the following:
# network: {config: disabled}
network:
    ethernets:
        enp3s0:
            addresses: []
            dhcp4: true
    version: 2

wificonfig.yaml

network:
  version: 2
  renderer: networkd
  wifis:
    wlp1s0:
      dhcp4: no
      dhcp6: no
      addresses: [192.168.0.66/24]
      gateway4: 192.168.0.1
      nameservers:
        addresses: [192.168.0.1, 8.8.8.8]
      access-points:
        "99PinkGins":
          password: "###############"
      optional: true
  ethernets:
    enp3s0:
      addresses: [192.168.0.66/24]
      gateway4: 192.168.0.1
      nameservers:
        addresses: [192.168.0.1, 8.8.8.8]
      optional: true

Output of cat /etc/network/interfaces

# ifupdown has been replaced by netplan(5) on this system.  See
# /etc/netplan for current configuration.
# To re-enable ifupdown on this system, you can run:
#    sudo apt install ifupdown

Output of sudo lshw -C network

*-network
       description: Wireless interface
       product: Wireless 8260
       vendor: Intel Corporation
       physical id: 0
       bus info: pci@0000:01:00.0
       logical name: wlp1s0
       version: 3a
       serial: 00:bb:60:41:7a:8a
       width: 64 bits
       clock: 33MHz
       capabilities: pm msi pciexpress bus_master cap_list ethernet physical wireless
       configuration: broadcast=yes driver=iwlwifi driverversion=4.15.0-72-generic firmware=34.0.1 ip=192.168.0.66 latency=0 link=yes multicast=yes wireless=IEEE 802.11
       resources: irq:28 memory:fbefe000-fbefffff
  *-network
       description: Ethernet interface
       product: RTL8111/8168/8411 PCI Express Gigabit Ethernet Controller
       vendor: Realtek Semiconductor Co., Ltd.
       physical id: 0
       bus info: pci@0000:03:00.0
       logical name: enp3s0
       version: 06
       serial: 1c:6f:65:28:8d:14
       size: 10Mbit/s
       capacity: 1Gbit/s
       width: 64 bits
       clock: 33MHz
       capabilities: pm msi pciexpress msix vpd bus_master cap_list ethernet physical tp mii 10bt 10bt-fd 100bt 100bt-fd 1000bt 1000bt-fd autonegotiation
       configuration: autonegotiation=on broadcast=yes driver=r8169 driverversion=2.3LK-NAPI duplex=half firmware=rtl_nic/rtl8168e-1.fw latency=0 link=no multicast=yes port=MII speed=10Mbit/s
       resources: irq:17 ioport:ee00(size=256) memory:fbbff000-fbbfffff memory:fbbf8000-fbbfbfff