Я знаю, что опция "Check for updates" включена по умолчанию, но это обновило бы ее автоматически, или я буду все еще иметь к ней вручную?
Skype был установлен с веб-сайта.
При установке Skype из репозиториев Вы получите обновления, когда repo специалисты по обслуживанию выпустят обновление; обычно дни или спустя недели после Skype выпускают обновление. Если Вы установили Skype непосредственно от сайта Skype (или tarball метод или загрузка .deb), то это обновит, когда Skype выпустит обновления, который, однако, является значительно менее частым для Linux, чем для Windows.