На этот вопрос уже есть ответ здесь:
Я хочу установить с Live USB-накопителя, но он на нем уже есть ОС, предназначенная для работы дома. Могу ли я использовать обе ОС одновременно и выбрать, какую из них я хочу установить?
РЕДАКТИРОВАТЬ: ОС, которая уже установлена на моем USB-накопителе, - это Windows 7. Могу ли я поместить ISO-образ Ubuntu на тот же USB-накопитель и установить его без проблем. ?
AFAIK, если Вы не делаете USB мультиначальной загрузки, помещая другую ОС в тот же USB, будет не работа. Можно сделать USB мультиначальной загрузки из человечности с помощью MultiBootUSB или MultiSystem или следовать инструкциям здесь или здесь .