Существуют ли какие-либо проблемы с безопасностью при запуске http-сервера с использованием встроенного модуля Python?

Простой ответ: «Это очень сложно и не отполировано». предполагая, что вы 10.10 установлен на ext4 (который я считаю по умолчанию). Что вы можете сделать, это смонтировать ваш / home dir в файловой системе fat32, и это позволит вам смонтировать его на стороне окна. Это должно помочь некоторым, если вы решили пойти с этим путем. Не забудьте выполнить резервное копирование данных уже в вашем / домашнем каталоге перед переключением, где ОС ищет его.

https://help.ubuntu.com/community/InstallingNewHardDrive