На этот вопрос уже есть ответ здесь:
Попытка удалить недавних файлов из Nautilus не работает. Иногда монитор становится серым и возникает внутренняя ошибка Nautilus . Есть ли параметр командной строки? Похоже, это проблема с графическим интерфейсом.
Если Вы захотите решение для командной строки, то затем следующее поможет Вам
rm ~/.local/share/recently-used.xbel
После выполнения, это выходит из системы и входит в систему.