AWK разделил вывод со строкой

Если Вы хотите, чтобы строки разделителя были белыми:

tail -f logfile.log | awk '/connected/ {print "\033[31m" $0 "\033[39m\n-----------------------------------"}'

Если Вы хотите, чтобы строка разделителя была красной:

tail -f logfile.log | awk '/connected/ {print "\033[31m" $0 "\n-----------------------------------\033[39m"}'

Если все, что Вы хотите сделать, распечатать ---------------------------------------------------------- после каждой строки, набор ORS (выходной разделитель записей) к тому, что Вы хотите приехать после каждой строки:

$ awk -v ORS='\033[39m\n----------------------------------------------------------\n' '/connected/ {print "\033[31m" $0}' foo
2018-01-31 10:00 user connected autentication successful
----------------------------------------------------------
2018-01-31 10:10 user connected autentication successful
----------------------------------------------------------
2018-01-31 10:23 user connected autentication successful
----------------------------------------------------------
2018-01-31 10:34 user connected autentication unsuccessful
----------------------------------------------------------
2018-01-31 10:35 user connected autentication unsuccessful
----------------------------------------------------------

Здесь, я переместился \033[39m к ORS от print команда, и окруженный дефисы новыми строками (\n).