Если я правильно помню, webrick (я думаю, вы используете script/server) связывается только с локальным интерфейсом. Чтобы он был доступен извне, выполните его следующим образом:
script/server -b <your-ip-address>
Очевидно, что вам нужно ввести свой IP-адрес (или wi-fi) для этого.