Моя общая папка работала и после перезагрузки моего хоста это было не так.
Изменив имя общей папки с Shared на Shared2, она сработала.
config.vm.synced_folder "/Users/username/Dropbox/Shared", "/Shared2"
[d2 ] Не знаю, что произошло и почему и как исправить. Система без глобального изменчивого состояния, такого как Nix, имеет точку.