ssh продолжает просить пароль

Основная проблема - одна из (не очень) правильных настроек среды.

Используя sudo su, новая оболочка получает свою среду от пользователя, который выдает команду, что может быть проблематичным. [!d1 ]

С sudo -i вы получаете чистую корневую оболочку.

См. Особые замечания по sudo и shells

Остается заметить, что редко бывает необходимо создать корень оболочки.