Пакеты python не обновляются с помощью pip

Если у TurboTax нет интерфейса командной строки, о котором я не знаю, я полагаю, что вам понадобится настольная версия, но это не сработает, если вы используете VirtualBox на серверном дистрибутиве. Что касается архитектуры, 32 бит соответствует вашему хосту, но либо будет работать, потому что это виртуальная машина. Если безопасность является большой проблемой, хорошо выберите пароль вашего беспроводного маршрутизатора, отключите удаленные логины на хост-машине и ограничьте клиентов виртуальной машиной, как вы предложили.