Кажется, что самым простым решением для этого является использование загрузчика Windows для загрузки в Grub, а не наоборот. Grub, похоже, не может загрузиться в зашифрованный раздел Windows даже с помощью --force.
Существует инструмент EasyBCD (бесплатный для некоммерческого использования), который будет правильно настроить загрузчик Windows для загрузки в Grub, как только вы Вы ввели свой пароль TrueCrypt. Теперь у меня есть мой диск Windows в качестве первого загрузочного устройства в BIOS и Grub в качестве загрузочного элемента по умолчанию в загрузчике Windows. Вы можете так же легко сделать Windows по умолчанию.
Я исправил это благодаря https://askubuntu.com/a/42954/42522
sudo apt-get install --reinstall gnome-session
Очевидно, что удаление Evolution перед обновлением также удалило некоторые критические компоненты.