Linux / Ubuntu технически не работает с расширениями, но проверяет первые несколько символов внутри файла, чтобы определить, что это за файл. В Linux / Ubuntu совершенно правильно иметь файл с именем «picture.txt» или «picture.exe». В Linux / Ubuntu щелчок по файлу откроется и покажет изображение.
Вы не можете запускать программное обеспечение из другой системы в другой системе (исключение составляет программное обеспечение, созданное на Java). Вам нужна загрузка этого программного обеспечения для использования этой системы. Таким образом, вы можете использовать VLC на Ubuntu и в Windows и Mac OS, но у каждого есть свой собственный установщик со всем необходимым программным обеспечением.
Для программного обеспечения Windows вы можете использовать уровень совместимости с именем WINE. Он имитирует DLL Windows и выполняет справедливую работу по запуску программного обеспечения Windows. Это не лучший метод, но может быть полезным. Я бы предпочел бы двойную загрузку или использовать VirtualBox.