Будут записаны файлы журналов, когда буфер заполняется или находится в режиме реального времени?

Поскольку поток STDOUT по умолчанию блокируется блоком (когда он не идет на терминал) с помощью python, вам нужно сделать поток небуферизованным (или буферизированным по строке).

python обеспечивает способ для того, чтобы потоки были небуферизированы, вот путинский путь:

python -u foo.py

Итак, вся ваша командная строка становится:

python -u foo.py | ~/timestamp.sh >> ~/logs/foo.log

Из man python:

Теперь я знаю ваш скрипт, но внутри скрипта вы можете очистить определенный поток с помощью модуля sys:

sys.stdout.flush()