Я могу ответить только со стороны Ubuntu, так как у меня нет опыта работы с OSX.
Я бы рекомендовал иметь отдельные папки $ HOME для обеих операционных систем. Поэтому, хотя ваша идея определенно будет работать, вы, вероятно, должны назвать своих пользователей по-разному, чтобы файлы конфигурации для установленных программ были разделены. В противном случае некоторые программы, доступные на обоих, Ubuntu и OSX, но в разных версиях, могут запутаться, если вы редактируете конфигурацию другой. Чтобы избежать проблем с разрешением, я постараюсь убедиться, что ваш пользователь имеет одинаковый UID для обеих систем, так что обе домашние папки одновременно принадлежат одному пользователю. Чтобы сохранить все в порядке, вы можете символически привязать соответствующие вложенные папки в одной из домашних папок к соответствующим папкам в другой (например, что / home / linuxuser / Documents является символической ссылкой на / home / osxuser / Documents или другой way round).