Возможно, экран создается пользователем, отличным от root, и, следовательно, не находится в каталоге /var/run/screen/S-root и вместо этого находится в каталоге /var/run/screen/S-username.
Вы можете попробовать добавить экран к вашему корневому crontab вместо crontab пользователя. Пример:
sudo crontab -u root -e