Analog Output означает, что ОС сначала передаст цифровой поток во встроенное компьютерное ЦАП (то есть звуковую карту), а затем аналоговый поток будет передан на USB-устройство для усиления и далее в наушники / динамики. Улучшение качества (по сравнению с компьютерным ЦАП) будет минимальным и будет поступать только от внешнего усилителя ЦАП.
Digital Output означает, что ОС не работает с цифровым потоком и передает его непосредственно на внешнее устройство ЦАП для преобразования в аналоговое, усиление, а затем в наушники / динамики. Качество должно быть намного лучше и будет зависеть от качества внешнего ЦАП (поскольку встроенный ЦАП будет полностью исключен).
См. также:
Как включить цифровой выход на FiiO E7 без окончания сеанса ?.